取了一个有巨大影响的举措，把无家可归的汉献帝迎到许都(今河南许昌)，“挟天予以令诸侯”，从此，曹操名为汉相，实为太上皇。这一年，刘备利用与曹操的亲密，获得了镇东将军的官位，并且被封为宜城亭侯，从此步入天下群雄之列。
后来，刘备所占据的徐州因战略位置的重要，受到了来自吕布、袁术等多方兵马的威胁。最后被吕布打败抢夺地盘后，刘备又再一次利用了曹操这一层关系，得到了保护。他逃到曹操那里，在曹操手中又一次获得了豫州牧(牧是州的最高长官)的位置。
甚至后来，曹操还亲自出征，打败并消灭了吕布，为刘备出了一口气；而刘备随曹操回到许都后，仍然受到曹操的厚待。不过，“关系”建立好以后，还要牢记一点，那就是对“关系”的利用要注意审时度势，切不可盲目跟从，以免适得其反。有人常常以为“关系”建立好以后就可以随时为自己所用，却往往忽略了这种“关系”是以他人为中心的，无论如何你都不能损害到他人的根本利益；不然一旦触及到他人的根本利益，你的“关系”再好、再铁，他人也不会再买你的帐了。看看下面，刘备就是在后来忽略了这一点，才失去了曹操这一个大“关系”，并在后来为此吃了大亏。
汉献帝在曹操的控制之下，并不甘心，于是他设法给舅舅(实际是汉灵帝母亲董太后的侄儿，汉献帝呼为舅)董承送去一份密诏，并暗中进行联络，要他设法杀掉曹操。对于此事，当时身在许都、处于曹操保护之下的刘备也有耳闻，但为明哲保身起见，他没有参与此事；但出于私心，他也并没有向曹操揭发此事。不过在此后的行事中，他却越发小心了，但有时还是免不了会引起曹操的注意。
一次，曹操在宴请刘备时说：“天下的英雄，说起来也就你和我曹操两个人罢了，像袁本初(袁绍字本初)那些人，都是不足道的。”刘备闻此大惊，以为曹操知道了什么，一时过于紧张，连手上的筷子都掉了，幸好当时打了一个响雷。刘备才借机掩饰过去。这就是《三国演义》中写得非常精彩的“曹操煮酒论英雄”。
这一来，刘备知道曹操并未小看自己，早晚会有危险，于是他反倒更积极地参与起了董承一伙的密谋。危险是显而易见的，不过幸运的是当他们准备动手时，刘备正好在外地“出差”。结果，董承一伙未能成功，反倒被曹操发觉，最后被曹操一网打尽，只有刘备幸得逃脱不死。
这样一来，刘备与曹操的这层“关系”就被打破了，友方变成了敌对方。
成为曹操敌人的刘备，在建安五年(公元21年)受到了来自曹操亲自出征的攻击，刘备大败，甚至连妻子以及猛将关羽也都成了曹操的俘虏。刘备无奈之下归附于袁绍，不过很快，袁绍也受到了来自曹操的攻击，两军在官渡展开一场大战。袁绍被击败后，刘备又再次受到曹操的关注，刘备招架不住，逃到荆州刘表那里暂居下来。
故事告诉我们，再铁的关系也有一个底线——根本利益。一旦你触及这个底线，那么关系也就是变了。刘备与曹操从友好变成敌对，原因很简单就是因为刘备触及了曹操的根本利益。不过好在刘备对关系的打造与利用从来不局限于一处，而是四处交好。因此他还凭着以前与刘表的友好“关系”，在关键的时候，让刘表收留了他，得到了一定的喘息发展空间；不然，当时的刘备连立足之地都难以找到。