说起淮阴，就不得不提到春秋时期的吴国。在春秋时期，首先是江汉的楚国问鼎中原，接着是江东的吴国北伐，这让人意想不到。作为蛮荒之地的秦、楚、吴三国，要想融入中原这个大家庭，为自己找到更高一级的华夏先祖，洗脱自己蛮夷的身份，光靠嘴皮子是不行的，最直接的办法是兵犯中原，用拳头让那些傲慢和偏见的诸侯低头。首先是秦国在崤之战被晋国打趴下；接着是楚国在城濮之战被秦、晋联军打败，都断了问鼎中原的念想。接下来就是吴国表演了。吴国的首要敌人是楚国，楚国比吴国的国力强盛，而且处于长江的上游，甚至攻占了芜湖。楚国同时联络越国，对吴国的威胁最大。就在这种完全被动的情况下，孙子和伍子胥凭借着高明的战略和天才的兵法生生地把楚国拖垮。最后吴国走海路，沿着海岸北上入淮河，溯淮河而上义阳登陆，过义阳关进入江汉平原，在柏举之战中差点把楚国灭了。
把楚国打趴下之后，吴国称霸的下一个对手就是齐国了，如果不把齐国放倒，楚国称霸也就无从谈起。吴国人选择的攻击路线，和他们在“柏举之战”做法如出一辙。首先对于严重依赖水运的吴军来说，需要一条南北向的水上运输线，以接近泰沂山脉北侧的齐国核心区，只是这样的天然河道并不存在。
吴人在长江口的北岸修筑了一个新的城市——邗，也就是现在的扬州。以邗城为起点北向沟连那些因江、淮之水暴涨而形成的湖泊，最终形成一条沟通江、淮的运河。由于起点在邗城，这项工程被命名为“邗沟”，终点就是淮阴，这个工程用了2年完成，这就是后来的大运河的一段。
因为淮阴沟通南北的河流，三国鼎立时期，淮阴掌握着北方的曹魏手中，这成了东吴巨大的心病。曹魏要攻东吴，走淮安水路至长江北岸，就能直接威胁到吴都南京。魏黄初5年（公元224年），魏文帝曹丕大举伐吴。魏国水师顺蔡水、颍水进入淮河，向东行至寿春，然后魏水师顺水东进，在当年9月杀到广陵郡（淮阴）。到了淮阴，距离吴都南京的长江北岸已不远了。
一年后，曹丕又率水师沿淮河东进至淮阴，顺水直抵大江。以东吴的实力，自然有办法对付曹丕。但魏国控制淮阴，想来就来，至少给东吴的防御带来巨大麻烦。守江必先守淮，可淮河压根不在孙权手上。所以说，三国之战的东战场——魏吴争霸的主动权，一直掌握在曹魏手上。魏陆路有合肥，水路有淮阴，让东吴非常的被动。
东晋十六国时，东晋定都于南京，淮阴的得失又事关南朝的存亡。好在淮河防线一直掌握在东晋手中，可以扭转对北朝的战略劣势。晋·荀羡就感慨地说：“淮阴是天下旧镇，地势险要，水陆交汇之地。只要守住淮阴，南可固京师，北可观敌之衅。”
后周的周世宗柴荣要打败南唐，必先征服南唐的淮南十四州，由于南唐的寿州守将刘仁赡死守不降，周军对寿州采取围点打援，重点向东进攻楚州（今淮安）。打下楚州，即使周军攻不下淮南，至少可以保证后周东线的重镇徐州不受南唐侵扰，毕竟楚州与徐州的距离实在太近了。
柴荣亲征，在楚州全歼南唐水军的主力，就等于打开了南唐国都南京的大门。入宋后，淮阴的战略地位依然没有下降，因为宋朝的
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